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近20年来世界杀菌剂新品种的开发进展及发展趋势
http://www.ampcn.com 2005-1-2 22:18:08   浏览:32525

世界需要粮食,农业需要农药。要保证农作物的增产丰收,除杀虫、除草、灭鼠外,对病害的防治也是重要手段。杀菌剂与杀虫剂和除草剂相比,其市场额和品种相对较少,并且杀菌剂市场波动较大。但是,80年代以来,世界杀菌剂新品种的开发仍取得很大进展,如三唑类、酰胺类、嘧啶胺类、甲氧基丙烯酸酯类等。现将近20年来世界杀菌剂新品种的开发进展及发展趋势介绍如下: 一、开发进展及特点

1. 三唑类

自1973年拜耳公司推出第一个商品化具有手性碳的杀菌剂三唑酮之后,三唑类杀菌剂的发展特别引人注目。其发展之快,数量之多,是以往任何杀菌剂所无法比拟的。目前,这类杀菌剂已有约40个品种商品化,其中近年来开发的品种有7个。近期开发的化合物特点是除对白粉病、锈病、黑星病等有活性外,对网斑病、灰霉病、眼纹病等多种病害亦有很好的活性,持效期长。另一特点是与常用的三唑类杀菌剂相比分子结构变化较大,且大多含氟。环氧菌唑对一系列禾谷类作物病害如立枯病、白粉病、眼纹病等十多种病害有很好的防治作用,不仅具有很好的保护、治疗和铲除活性,而且具有内吸和较佳的残留活性,使用剂量为75~125g/hm2。氟喹唑主要用于防治由担子菌钢、半知菌类和子囊菌纲真菌引起的多种病害,可有效地防治苹果上的主要病害如苹果黑病和苹果白粉病,对白粉病菌、链核盘菌、尾孢霉属、茎点霉属、壳针孢属、埋核盘菌属、柄锈菌属、驼孢锈菌属和核盘菌属等真菌引起的病害均有良好的防治效果。使用剂量为100~400g/hm2。意大利Isagro公司开发的氟醚唑属第二代三唑类杀菌剂,具有优良的广谱活性,持效期长达4~6周,使用剂量低,通常为25~100g/hm2。硅氟唑是由日本三共化学公司开发的含硅、含氟三唑类杀菌剂,具有很广的杀菌谱,其对子囊菌类、担子菌类及众多不完全菌类均有很高的抗菌活性。使用剂量为50~100g/hm2,商品名为Mongazit、Patchikoron、Sanlit。羟菌唑是由美国氰胺公司开发的一种新型、广谱内吸性杀菌剂,兼具优良的保护及治疗作用,其作用机理虽与其它三唑类杀菌剂一样,但活性谱则差别较大。主要用于禾谷作物防治矮形锈病、叶锈病、黄锈病、冠锈病、白粉病、颖枯病以及壳针孢、穗镰刀菌等引起的病害。既可茎叶处理又可作种子处理,商品名为Caramba。茎叶处理30~90g/hm2,持效期5~6周。种子处理:2.5~7.5g/100kg种子。罗纳普朗克公司开发的环菌唑对种传病害有特效。主要用于防治禾谷类、玉米、豆科、果树等作物中镰孢(酶)属、柄锈菌属、麦类核腔菌属、黑粉菌属、腥黑粉菌属、白粉菌属、圆核腔菌、壳针孢属、柱隔孢属等引起的病害如白粉病、锈病、黑星病、网斑病、灰霉病等。可种子处理、也可茎叶喷雾,持效期长达4~6周。种子处理时用量为2.5g/100kg种子,茎叶喷雾时用量为60g/hm2。从化学结构上看,环菌唑加氢即得羟菌唑。丙硫菌唑是由拜耳作物科学公司研制的新型广谱三唑硫酮类杀菌剂,几乎对所有麦类病害都有很好的防效,还能防治油菜和花生的土传病害以及主要叶面病害。使用剂量为200g/hm2,在此剂量下,活性优于或等于常规杀菌剂如氟环唑、戊唑醇、嘧菌环胺等,且对作物具有良好的安全性,商品名为Proline、Input。

三唑类杀菌剂与其他内吸性杀菌剂具有不同的作用机制,它通过阻碍真菌麦角甾醇的生物合成而影响真菌细胞壁的形成,对危害作物生长的多数真菌病害均有良好防治效果。多数三唑类杀菌剂具有高效、广谱、长效、强内吸性以及立体选择性等活性特点。三唑类杀菌剂同时还具有一定的植物生长调节活性(如多效唑、抑芽唑和烯效唑等),它通过抑制植物体内赤霉素的合成,消除植物顶端优势,具有增产、早熟、抗倒、抗逆等多种功能。另一方面,三唑类杀菌剂是内吸治疗型杀菌剂,作用机制和作用位点单一,长期频繁的使用,病害已产生了较严重的抗药性,不少品种由于抗性问题已失去了原有的高效性。如三唑酮防治草莓白粉病,用量少防效低,用量大则易产生药害,抑制草莓生长,导致减产。此外,三唑类杀菌剂只对真菌起作用,对细菌及病毒无活性。植物病害往往是多种病害同时发生,因此使用三唑类杀菌剂需要配合其它杀菌剂或防病毒剂才能有良好的综合防效。

近年来,三唑类杀菌剂由于自身的抗性和活性问题已开始受到strobilurin类杀菌剂的强烈冲击,但这类杀菌剂在世界农药工业中仍占有重要地位,如戊唑醇、氟硅唑和丙环唑1999年的销售额分别达到2.0、1.3和1.15亿美元,戊唑醇和环氧菌唑2002年的销售额分别为2.01和1.52亿美元。

2. 酰胺类杀菌剂

酰胺类化合物作为杀菌剂已有几十年的历史,至今已有30多个品种商品化,其中80年代以后开发的占一半以上。下面主要介绍近年来开发的新品种。罗门哈斯公司开发的噻氟酰胺是琥珀酸酯脱氢酶抑制剂,即在菌三羧酸循环中抑制琥珀酸酯脱氢酶的合成。对丝核菌属、柄锈菌属、黑粉菌属、腥黑粉菌属、伏革菌属和核腔菌属等致病真菌有活性。对担子菌纲真菌引起的病害如立枯病等有特效。既可用于水稻、禾谷类作物和草坪等的茎叶处理(使用剂量为125~250g/hm2),又可用于禾谷类作物和非禾谷类作物拌种处理(7~30g/100kg种子),商品名为Greatam、Pulsor、Beton。日本拜耳公司开发的环丙酰菌胺是一种环丙烷羧酰胺内吸性杀菌剂,其作用机理与现有杀菌剂不同,无杀菌活性,不抑制病原菌丝的生长,以预防为主,治疗活性较弱。主要用于稻田防治稻瘟病,用药量为75~400g/hm2,商品名为Win、Winadmire、Solazas、Arcado、Protega。环酰菌胺是拜耳公司开发的另一个保护性杀菌剂,由于具有良好的环境相容性,对授粉昆虫和动物无毒害作用,已被美国环保局划为减少危害农药。该品种主要用于防治葡萄、桔柑、桃树、草莓和蔬菜等作物上的各种灰霉病及念株菌引起的病害,且与已有杀菌剂苯并咪唑类、酰亚胺类、三唑类、嘧啶胺类、N-苯基氨基甲酸酯类等无交互抗性。用药量为370~1000g/hm2,商品名为Teldor、Password、Elevate。呋吡菌胺是日本住友化学公司开发的吡唑酰胺类杀菌剂。其抑制真菌线粒体中的琥珀酸的氧化作用,从而避免立枯丝核菌丝体分离,而对真菌线粒体还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)的氧化作用无影响,其具有优异的预防治疗效果,对担子菌纲的大多数病菌绢病等有特效。大田防治水稻纹枯病的剂量为450~600g/hm2,商品名为Limber。噻唑菌胺是由韩国LG生命科学公司开发的新型噻唑酰胺类杀菌剂,能有效地抑制马铃薯晚疫病菌菌丝体的生长和孢子的形成,主要用于防治卵菌纲病害,使用剂量为200~250g/hm2,它的可湿性粉剂(25%WP)已在韩国上市,商品名为Guardian。硅噻菌胺是由孟山都公司开发的含硅的噻酚酰胺类杀菌剂。具体作用机理尚不清楚,与三唑类、甲氧基丙烯酸酯类的作用机理不同,研究表明其是能量抑制剂,可能是ATP抑制剂。具有良好的保护活性,残效期长。主要作种子处理,用于小麦全蚀病的防治,使用剂量为5~40g/kg种子。氰菌胺是由日本农药株式会社与巴斯夫公司共同研制开发的新颖内吸性杀菌剂,属于黑色素生物合成抑制剂,对水稻稻瘟病防效优异,且持效期较长。茎叶处理用量为200~400g/hm2,灌施剂量为2100~2800g/hm2,商品名为Achieve、Achi-Bu、Helmet。此外,住友化学公司开发的双氯氰菌胺、安万特公司开发的氟酰菌胺、捷利康公司开发的环啶菌胺、三井化学公司开发的penthiopyrad等品种也属于酰胺类杀菌剂。酰胺类杀菌剂的作用机理比较复杂,许多品种之间互不相同。

酰胺类杀菌剂在世界杀菌剂市场中仍占有相当重要的地位。如甲霜灵、恶霜灵、苯霜灵和甲呋酰胺等苯酰胺类杀菌剂中,仅高效甲霜灵2002的销售额就达到2.25亿美元。它们作为防治霜霉目真菌的专用药剂,具有显著的保护、治疗和铲除作用,广泛应用于马铃薯和番茄晚疫病的防治。然而,由于苯酰胺类杀菌剂对病菌作用位点单一(只对卵菌类有高效),一旦作用位点发生突变,药剂即不能在其位点发挥作用,因而导致病菌易产生抗药性。据报道,由于抗药性产生而导致药效降低的事例已屡见不鲜。但同时也应该看到,近年来一些具有独特作用机理的酰胺类杀菌剂新品种的开发成功,使这类杀菌剂呈现出美好的发展前景。

3. 嘧啶胺类

嘧啶胺类化合物是90年代初开发的一类重要杀菌剂,对灰葡萄孢菌所致的各种病害有特效。目前有4个品种商品化:甲基嘧菌胺、嘧菌胺、环丙嘧菌胺和氟嘧菌胺。艾格福公司开发的甲基嘧菌胺具有保护、叶片穿透及根部内吸活性,在田间药效试验中,对葡萄、草霉、番茄、洋葱、菜豆、豌豆、黄瓜、茄子及观赏作物的灰霉病以及苹果黑星病有优异的防效,使用剂量为200~800g/hm2。日本组合化学工业公司和石原化学工业公司共同开发的嘧菌胺对苹果和梨上黑星病菌,黄瓜、葡萄、草莓和番茄上的灰葡萄孢菌有很好的防效,使用剂量为0.1~1.0kg/hm2,商品名为Frupica。诺华公司开发的环丙嘧菌胺主要用于大麦、小麦、葡萄、草莓、果树、蔬菜、观赏作物等防治灰霉病、白粉病、黑星病、网斑病、颖枯病以及小麦眼纹病等。叶面喷雾或种子处理,也可作大麦种衣剂用药。日本宇部兴产公司和日产公司共同开发的氟嘧菌胺主要用于防治小麦、大麦和观赏作物的白粉病和锈病等。

嘧啶胺类杀菌剂的作用机制独特,该类药剂在离体条件下对病菌的抗菌性很弱,但用于寄主植物上却表现很好的防治效果,该类药剂能抑制病菌甲硫氨酸的生物合成和细胞壁降解酶的分泌,从而影响病菌侵入寄主植物。如甲基嘧菌胺和嘧菌胺的作用机理是抑制病原菌蛋白质分泌,包括降低一些水解酶水平,据推测这些酶与病原菌进入寄主植物并引起寄主组织的坏死有关。环丙嘧菌胺是蛋氨酸生物合成的抑制剂,同三唑类、咪唑类、吗啉类、二羧酰亚类、苯基吡咯类杀菌剂无交互抗性,对敏感或抗性病原菌均有优异的活性。

4. 甲氧基丙烯酸酯类

甲氧基丙烯酸酯(strobilurin)类杀菌剂来源于具有杀菌活性的天然抗生素strobilurin A,自1969年Mugikek等发现其杀菌活性。经过二十多年的结构优化,终使此类杀菌剂开发成功,在杀菌剂开发史上树立了继三唑类杀菌剂之后<

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